Оболенский участвовал в поимании
Троицкий собор
Иван III отправил в Псков сначала новгородских наместников, прибывших 16 января, к 11 февраля 1481 г. подошли московские войска, и общая численность русской армии вторжения достигла 20 тыс. человек. Воеводы князья Иван Булгак и Ярослав Оболенский решили направить февральское наступление русской армии против владений магистра в южной Эстонии. Союзная армия захватила замок Тарваст и 1 марта осадила резиденцию магистра Вельяд (Вильянди). Артиллерийским огнем была разрушена внешняя стена замка (охабень), после чего осажденные выплатили московским воеводам 2000 рублей выкупа. Русская армия отошла к границам, подвергнув опустошению орденские владения в южной Эстонии, «ведуще с собою множество полона, ово мужи и жены и девици и малыя дети и кони и скоты… и отмстиша немцом за свое и вдвадесяторо, але и боле…».
Строительство второй половины XIV века
У замка Гельмед немцам было нанесено серьезное поражение: летописец сообщает, что москвичи и татары били немцев не саблями, а шестоперами, как свиней. Правда, в самом начале сражения был убит русский главнокомандующий Оболенский, но в целом русская армия без больших потерь совершила марш вокруг Чудского озера и вернулась на Русь через Нарву. Для обмазки брали поблизости от места стройки мелкий желтый горный песок, содержащий окислы железа и другие примеси. Побелка делалась обычной псковской известью — тоже нечистой, с примесями глины и окислов металлов.
Покровская башня
Как свидетельствует летописец, псковичи страдали и от лихих людей, но и от «поклепец» — необоснованных обвинений в содействии преступникам. Наместники, лишившиеся права суда над уголовными преступниками, утратили существенные источники дохода. К тому же с зимы 1540/1541 г. в Пскове остался лишь один наместник вместо двух — В. Репнин-Оболенский. Огонь как граница существования. Крепости и храмы Псков и под властью Москвы продолжал жить как типичный средневековый город, так как ритм его жизни во многом определялся стихией и борьбой с ней. Деревянный Псков, как и другие русские города, подвергался разрушительным пожарам.
Двор Русиновых
Разрядные книги похода Василия III на Псков не сохранились, и в распоряжении историков имеются лишь немногочисленные акты, позволяющие дополнить литературный очерк летописца — повесть о «взятии псковском». Осенью 1508 г. в Пскове появился новый князь — Иван Михайлович Репня-Оболенский. Как отмечает летописец, процедура его возведения на княжение была существенно упрощена: вместо обычно принятого крестного хода наскоро отслужили молебен на Торгу, и у Троицкого собора московский наместник был объявлен князем. И. М. Репня-Оболенский участвовал во внешнеполитической деятельности: он подписывал договор Пскова с Ливонским орденом незадолго до Благовещенья (25 марта) 1509 г. 7 За два года его наместничества у псковичей накопилось к Ивану Михайловичу немало претензий. Летописные записи за 1509 г. предельно кратки и не содержат упоминаний о посольствах псковичей в Москву, но можно предположить, что попытки жаловаться на князя предпринимались псковской верхушкой и до ноября 1509 г. Между тем осенью 1509 г. для Василия III сложились исключительно благоприятные обстоятельства, чтобы окончательно решить псковскую проблему.
Гедиминовичи
Судя по землевладению его потомков в середине XVI в. , Андрей Хованский служил со Ржевы, одна половина которой находилась в уделе Федора Волоцкого, а другая — у кн. Дмитрия Ивановича. Дочь Андрея Хованского в 1533 г. была выдана замуж за Андрея Ивановича Старицкого. На другой дочери Хованского был женат кн. Ю. А. Оболенский-Пенинский, один из волоцких землевладельцев. Хованские состояли в отдаленном родстве с Холмскими (по женской линии). Василий Лущиха Хованский упоминается уже в 1487 г. как боярин князя Бориса Волоцкого. Брат Лущихи Иван Ушатый (Ушак) в 1500 г. числился воеводой князя Федора Борисовича Волоцкого.
Оболенские
Его имя встречаем среди бояр и на докладе великому князю судного дела около 1462—1464 гг. , а также на мене земель около 1456—1462 гг. Князь Василий женат был дважды: первым браком на дочери Федора Дмитриевича Всеволож-Заболоцкого; вторым — на внучке кн. В. Р. Белевского. От первого брака у него были дети: Иван Стрига, Александр, Ярослав и Петр; от второго — Василий и Федор Телепни. Иван Васильевич Стрига Оболенский, так же как и его отец, был горячим сторонником Василия II в его борьбе за великое княжение. Еще в 1446 г. он участвовал в переговорах с князьями Ряполовскими об освобождении Василия Темного. После освобождения великого князя присоединился к нему в 1447 г. , а в 1449 г. не допустил Дмитрия Шемяку в Кострому. В 1456 г. взял Старую Русу и разбил новгородцев.
Псковские керамические памятные плиты XVI века
Наряду с постройками, проникнутыми интимностью и домашней теплотой, появлялись здания, исполненные выражения мощи и кажущиеся грандиозными. Следующие известия о даре относятся к 1460 г. После отъезда Александра Васильевича Чарторыйского в Псков 23 февраля въехал сын великого князя Московского Юрий Васильевич, провозглашенный верховным сюзереном Пскова вместе со своим отцом Василием II. Под сюзеренитетом Юрия Васильевича псковским князем-наместником стал Иван Васильевич Стрига-Оболенский, который, получив «всю княжю пошлину, целовал крест ко Пскову по всей псковской пошлине». В данном фрагменте термин «пошлина» употреблен в двух смыслах: во-первых, как кормление, и, во-вторых, как норма права. Дар тем не менее получил именно сюзерен Пскова, князь Юрий, которого летописец называет не иначе как «великим» и сообщает, что «псковичи чтиша его и дариша, и даша ему на вечи 100 рублев». Стрига-Оболенский больше года был псковским князем: в неделю 318 святых отцов (конец мая 1461 г. ) он съехал с княжения, и псковичи отправили в Москву посольство с просьбой о предоставлении наместника «и даша дару князю великому 50 рублев».
Князья Стародубские
Среди «бояр и воевод» вторым назван некий «князь Семен Иванович», воевода кн. Андрея Углицкого. Последующие за ним лица (кн. Б. Оболенский, кн. Ф. Курбский и др. ) в это время боярами не были. Возможно, не был им и кн. Семен Иванович, которого мы отождествляем с С. И. Молодым Ряполовским, так как его дядя Семен Хрипун если и был жив в это время, то находился в опале. В 1487 г. «князь Семен Иванович Ряполовский» (скорее всего, Молодой) возглавлял передовой полк в походе к Казани. В 1489 г. «князь Семен Иванович» находился на Вятке.
Черниговские князья (Белевские, Воротынские, Одоевские, Мосальские и Мезецкие)
Затем они выехали в Литву. Во всяком случае, в 1459 г. они служили в Литве. При каких обстоятельствах и когда их сестра вышла замуж за князя Василия Ивановича Оболенского, остается неясным. В. И. Оболенский упоминается в источниках 1443 г. — начала 60-х годов XV в. Еще осенью 1487 г. в Москву переехал служить правнук Юрия Романовича Черного Иван Михайлович Воротынский. Вскоре за ним поспешили его дядья Дмитрий (декабрь 1489 г. ) и Семен (в конце 1492 г. ).