Стародубское княжество Семена Ивановича Можайского и его сына Василия
Владения «украинских князей» Семена Можайского и Василия Шемячича представляли собой нечто среднее между уделами родичей Василия III и вотчинами служилых князей. Оба князя происходили из той же семьи, что и московский государь. Их владения отличались внушительными размерами. Они в войнах возглавляли ополчения северских князей. И вместе с тем оба считались «слугами» Василия III.
В 1454 г. в Литву бежал кн. Иван Андреевич Можайский (внук Дмитрия Донского). Здесь он женился на дочери Федора Юрьевича Воротынского. Его сын Семен в 1499 г. получил иммунитетную грамоту великого князя литовского Александра на пожалованную ему в Литве вотчину с городами Стародуб, Гомель, Чернигов, Карачев и Хотимль. Весной 1500 г. кн. Семен со своей вотчиной перешел на русскую службу. Это был крупный властелин, с которым Василию III приходилось считаться. В русско-литовском договоре 1503 г. он был признан «слугою» великого князя всея Руси. Князь Семен приходился дальним родичем Василию III: его дядя Василий Михайлович был женат на Марии Андреевне (племяннице Софьи Палеолог). Последний раз в источниках кн. Семен Иванович упоминается в декабре 1502 г.
Наследником Семена стал его сын Василий. Чтобы прочнее привязать этого князя к себе, Василий III в 1506 г. женил его на сестре своей супруги. Вероятно, тогда же он «придал» ему отчину. В дальнейшем более десяти лет Василий Семенович верой и правдой служил Василию III. Так, уже в период восстания Михаила Глинского он вместе с Василием Шемячичем отправляется с войсками в Литву на выручку новому союзнику московского государя. Весной 1512 г. Стародубский и Шемячич на юге прикрывали от крымцев тылы русской армии, готовившейся к походу на Смоленск. В этом случае, как и в походе 1507—1508 гг., с ними вместе находились и московские воеводы. То же самое повторилось и перед вторым походом на Смоленск в 1513 г. Во время первого похода на Смоленск в конце 1512 — начале 1513 г. Василий Семенович сопровождал московского государя.
Весной 1515 г. на вотчину Василия Семеновича, когда князь отправился по вызову Василия III в Москву, напали войска Менгли-Гирея . В сентябре 1518 г. в Крым сообщалось, что кн. Василий Стародубский умер. Его громадная вотчина перешла к Василию III.
В. Д. Назаров в неопубликованной пока работе выдвинул весьма правдоподобное предположение, что кн. В. С. Стародубский владел некоторое время Хотунской волостью. Так, в межевой грамоте 1518/19 г. упоминается, что дворцовый дьяк Александро «межы чинил и ямы копал со князем с Васильем Стародубским» в Хотунской волости. Вместе с тем в февральской грамоте 1519 г. Василий III выдавал льготы Троицкому монастырю на с. Дубо-шино Хотунской волости, которую дал в монастырь «слуга наш князь Василей Семенович». Очевидно, кн. Василий Семенович (Стародубский) обладал в Хотуни какими-то суверенными правами. Позднее Хотунь была дворцовой волостью.
Отрывок из книги А.А.Зимина - Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV-первой трети XVI в.